彼女持ち後輩男子との接し方

こんにちは、いつもお世話になってます。
後輩男子との付き合い方について相談させてください。
美容と関係なくてすみません...

サークルの後輩君との付き合い方について1年半くらい悶々としています。
私はかわいい後輩のひとりとして接していたのですが、1年半くらい前に仲間内で遊びに行ったことをきっかけに、「思わず告白しそうになってしまった」とか、「このことは誰にも言わないでほしい」といった内容のメールがよく来るようになりました。
私の好きなタイプを聞いてきて、僕じゃだめですか?と言ってきたり、電話したいとか2人で遊びに行きたいとか言ってきたり...
問題はその時点で彼に付き合いたての彼女がいたことです。
私はその彼女のことはすごく可愛がっていたので、付き合いたてなのに私にそんなことを言ってくる彼をなんてヤツだ!彼女がかわいそう!と思い、そういったメールはすべてはぐらかし、事務的連絡以外のコミュニケーションを完全に絶つようにしました。

それから半年して、かわいそうなことをしたな...と思いはじめた頃に、彼に買い物に付き合ってほしいと言われました。
彼女に悪いかなと思いましたが、その時は周囲に夫婦といじられる程仲のいいカップルだったし、ただの先輩が後輩の買い物に付き合うだけだし、もういい加減大丈夫だろうと思って、半日程一緒に出かけました。
そしたらその出先で、当初と同じような思わせぶりな行動、言動が連発しました(-_-;)
軽率すぎたんだろうかと思いましたが、彼は私と出かけたことを周囲にも彼女にも言っていたし、そんなに深く考えることでもないのかな...と思い、それ以降普通に彼と接しています。

それからちょうど1年経っていますが、最近またあることをきっかけにぶり返しているような気がします。そしてまた買い物に誘われました(^^;)
彼は彼女と1年半付き合ってって仲がいいし、かわいい後輩であることは変わりないので、もういい加減そんなことを考えてそっけなくするのはかわいそうじゃないかとも思うんですが、行くべきか行かざるべきかで悩んでます。

もてあそばれてるだけじゃないかと思うとこんなことで悩んでるのがばからしくなってきますが...
大変長くなってしまって申し訳ありませんが、彼と買い物行っていいのかやめておくべきか、アドバイスいただけると嬉しいです。
私は今まで誰とも付き合ったことがないので初心者的な質問で申し訳ないのですが、よろしくお願いします。

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