①アネッサでもアリィーでも雪肌精でも、乳液タイプ（二層式でカチカチ振って使うタイプ）なら、耐水性は強く、どのブランドでもそう変わらないと思います。あとはその人の肌との相性とか、好みとか、そういう問題です。
②これも二層式ならだいたい水にも汗にも強いです。マキアージュって、二層式の方ですよね？それで十分だと思います。
③④⑤肌がダメージを受けているので、火照りが落ち着くまではとにかく余計なことをしないこと。ステップを減らして（美容液とかマスクとかはNG）、普段使っているもの、もしくはいつもより低刺激なものを選びましょう。
⑥私は雪肌精のニオイがどうしても受け付けなくて苦手です。近年、有名どころの日焼け止めのリニューアルが激しくて、アネッサも香料がキツく不自然にテカりヒリヒリする処方になっちゃって、アリィーが一番まともかな…っていう気がするんです。質問者さんの学生時代の日焼け止めのイメージとは各社とも変わっていると思うので、可能ならテスターを触ってみてください。
あと、海外のビーチでは一部の日焼け止めの成分を規制しているから、行くビーチの情報を調べて許されている日焼け止めかの確認もしておくことをおすすめします。