私も可愛いもの挑戦中です。
只今24歳ですが、今年に入るまでスカートは礼服のみでした。
冬、寒すぎてパンツの上の腰巻用（笑）にスウェットスカートを買い、スカートに目覚めました。
ひらひらなのは、足がスースーするので無理ですがタイトな形のスカートは好きになれました。ボーイッシュな服でも合わせやすいです。
レギンスやタイツと合わせると更に抵抗感薄れました。

服選びはやはり試着が重要です。
お母さんや他の人などと一緒についてきてもらい選んでもらって試着しまくると、えーこんなの？とか思っても着てみると案外しっくりきたりと幅が広がります。
ユニクロ、しまむら等気軽に試着出来そうな所から攻めてみてはどうでしょう。

歩いている人や、身近な人の服装を見て、あんなの着てみたいとかありませんか？
同じような服でも形がいろいろあるので自分にフィットするのを探すのもおもしろいですよ。
本屋の雑誌コーナーに様々な人のスナップ写真を集めたものが最近よく出ています。
海外の人のもかなり参考になりますよ。