意味は何かがあるのでしょうね。
例えばのはなしその面倒で効率が悪い業務があるからこそ暇を防ぐことができなんやかんや不満を言いつつも会社組織の中での存在意義を見出せている、という方ももしかしたらしらっしゃるのかもしれませんし、それが会社組織ぐるみで暗黙の了解のもと成り立っているケースもあります。
会計ソフトについてたまたま話が進まずに来たという理由なら質問者さんがご存知のとおり初めはアウトソーシングを使って委託会社に全て任せると良いと思います。
近場の会社を選んで貴社が個人の小さな会社なら設定は二人くらい、その後の分からないときに一人を度々呼びつけても人件費はそんなに高額にはならないと思いますが会計ソフトやネット構築費が経営を圧迫してしまうのか。
社長に何でも言えるような社風なら直接提案してみたり、それ以外は稟議書でも上げて結果をみないことには分かりませんね。
取引先との折衝は当該取引担当者が請け合わないと話がこじれやすくなりますから本人がそれをやっているならそれは本人が責任をもちトラブルに発展すれば上司が出るという流れで取引に無関係の他者が入り込むところはないのでクレームも本人に対応させるのが当然です。