ドラッグストアは楽しいですよ＾＾♪
もうすぐ入学式ですかね＾＾？おめでとうございます☆

私のメイクはじめも高校生からでしたが、色つきリップ→マスカラ→オイルコントロールパウダー→チークの順番で探していった気がします。

初マスカラは、セザンヌのクリアマスカラ(透明マスカラ)。値段も高くないし、失敗してまぶたに付いても透明なので焦る事もなかったです(^^)bある意味、まぶたに付かないように練習するにはピッタリ^^ビューラーでまつげカールさせて塗ればまつげの存在感が出ます。あと学校に付けて行っても先生にバレない(笑)私はかなり厳しい高校に通ってたので黒のマスカラは休日専用でした。。

黒マスカラなら、マジョリカマジョルカのラッシュエキスパンダーとか。ただメイク落としの時に取れにくいらしいので、ぬるま湯で取れるフィルムタイプのオペラやデジャヴの方がオススメかも。私の一押しはパッションＮ.Ｙ.のワールドワイドロングマスカラ(￥1400くらい)です^^これもフィルムタイプです☆

リップに関しては、学校用に自然な感じが良いなら色つきリップとか良いのでは？コンビニにもあるパラドゥのサクラヴェールとかはグロスほどではないけどツヤが出る感じでつけやすいかもです。

グロスは種類がたくさんあるので、ドラッグストアとかでいろんなものをテスターで試すと良いと思います。奈妃さんが書いてらっしゃる通り、やはりキャンメイク・セザンヌ・エクセルなどなど・・コレはチークに関してもこういうお安いコーナーで探してみるといいかも^^
キャンメイクのクリームチークはテスターで試しましたがなかなか良かったですよ～♪

ファンデーションは、高校生の間は付けなくても良いと私は思ってます。どうしても肌に負担がかかってしまうのでその分老化が早くなりそうだし＾＾；

私の場合は高校・大学はほぼオイルコントロールパウダーとかを使用していました。鼻とかおでこの皮脂テカ防止がメインで軽く化粧してますよ的な感じ。その後～現在はフェイスパウダー(おしろい、ルースパウダー)使用でファンデーションはよほど気が向いた時(アイメイクばっちりにしたい！時とか)だけ使ってる感じです。若いうちから毛穴を埋めなくても、いつかは埋めなきゃいけない時はくると思うので今は10代の肌を満喫してほしいな～みたいな＾＾

どうしてもファンデ使いたい！という感じなら、お肌にやさしそうなミネラルファンデーションとかどうでしょう＾＾？
最近メイベリンとかインテグレートとかからもミネラルファンデ出てます。
オイルコントロールパウダーなら、テカり防止にはアクメディカとかかな？以前エルセリエという結構良いブランドがありましたが去年あたりに廃盤になってしまったようなので・・。
ちなみに私が今使ってるフェイスパウダーはパルガントンのシアトリカルパウダーを使ってます。確か￥700～800だったかなぁ。

あとニキビにお悩みとの事ですが、勇気を出して「美顔水」を使ってみてはいかがでしょう？
この美顔水、おそらくニキビに効くと思います。ただ・・匂いが強烈です＾＾；消毒液の匂いというか・・。私は高校生の時に美顔水に出会い最初使った時はくっさぁー！って思ったんですが、薬用だし！と言い聞かせてニキビができてた時期は毎晩使用してました。ニキビにしみる事もあるけど沈静化しました。最近は大人ニキビに悩んでて昨日買ってきました＾＾勇気を出して、と書いたのはこのすごい匂いが大丈夫かなと思って(笑)ドラッグストアで安くて￥598くらいで売ってます。もし気になったら一度クチコミ見てみて下さい☆高評価してるのが10～20代の方に多いです。注意点は朝は使用しない事！たぶん学校で薬の匂いがすると言われるかもしれないので^^;

あと、化粧下地ですがアクトノブのＵＶローションＡはどうでしょう？アクトノブはニキビケアのブランドで、ＵＶローションＡはニキビ肌にも使える日焼け止め兼化粧下地との事。アクトノブのホームページから無料サンプルセット(１回分)が申し込めるので試してみるのもいいかも。￥1500でいろいろ試せるトライアルセットもあるみたいです。ＵＶローションが合えば、化粧する時はプロアクティブのクリームはお休みしても良いかと思います^^

最後に、とにかくナチュラルメイクでもばっちりメイクでも、メイクしたらちゃんと落とす、コレが何より一番大事です^^b
あと、上に書いてるブランドはパラドゥ以外は大体ドラッグストアにあります。
長文失礼しました！