小中学生向けの読解力を鍛えるドリルから地道にトレーニングが良いとおもいますよ。
身内で会話がとっちらかって何話してるのかわからない人がいましたが、学校の授業じゃなくて国語トレーニングの塾みたいなところ通って見違えるように改善しました。国語１とか２レベルから国立大まで行きましたからね…。

斜め読みや飛ばし読みが可能な文章の読解能力と、自分とイメージを共有していない相手に言葉を組み立てて伝える能力は近いけどまた別なので、それぞれ別モンとして最初からトレーニングも進めたほうがいいです。
伝える能力はブログやコラムみたいな文章をひたすら書くのがいいんじゃないかなと個人的には思います。

それと疑問点を洗い出すとか、構造的立体的に物事を把握するのはもっとその先の、どれだけ関連イメージをぽんぽん頭のなかで浮かばせて関連付けられるかみたいな能力になってくるので、それも向上したい場合は、読解、説明などと別に、連想ゲームの類が効いてきます。
私も疑問点や問題点を洗い出したり、あらかじめ対策するときにどんなトラブルが想定されるかみたいなのが苦手なのですが、感覚的に発想すると楽観的になっちゃうので、丁寧に考えて工程ごとにチェックポイントを設ける感覚で作業してます。慣れや経験も重なって、いくらかは昔よりは発想できるようになってきました。