大丈夫だと思います！
わたしはこのコーデ大丈夫だと思いますよ。
最近流行りの感じですよね。渋谷でこういうコーデの女の子すごく多いです。ブーツは多少でもヒールがありますか？3センチでもあれば大丈夫かなと。ヒールなしだと少し野暮ったいかもしれません。
デートだとけっこう歩くと思いますので、歩きやすさも大事ですしね。ヒールの高いパンプスやサンダルよりは良いかと。靴ズレで歩けない…なんてのはデートでは厳禁です。男子あきれちゃいます。
あとは全体のバランス感だと思います。肌の白さ、体型、髪型、するのであればメイク、持っていくバック、そのバランスが合っているのが大事です。できればおうちの方やご兄弟に見てもらえるのがいいのですが。。。
あと、蒸れは靴下はいて行かれるのなら緩和されると思いますが、気になるようでしたら制汗剤とかパウダーをぜひ使って下さいね。