“学生が自分たちに求めるもの”とは何？
もしかして「楽しさ」？って思っちゃいました。
高校のころマスカラばっちりで登校している子たちはそういう人たちでしたから。
問題は、楽しいことに集中していてほかのことが見えていない点です。
化粧に関してはその危険性。
そして自分たちは無頓着かもしれないけれど化粧していることの見られ方です。

小中学生が化粧するという投稿をすると、危険性を指摘する人が多いのは当然でしょう。
楽しさで頭がいっぱいで危険性を把握せずに化粧したら危ないと、危険性を知らせようとする年長者の動きは非難することろはないと思います。
それに対して「楽しみを反対された！偏見だ」という捉え方しかできないのであれば、そちらが問題です。

化粧していることの見られた方について。
メイクを小中のほとんどがしているとは思っていません。＠コスメはコスメ好きが集まっているので、低年齢の子もいますが、住んでいる地域でメイクしている小学生は見ないし、中学生もまずメイクしていないので（休日でも）。
時代の風潮として「本人の勝手」という考え方が強まっており、メイクしている中学生がいても注意する人がいませんね。けれど裏で「何なのあの子、メイクしているし、おかしい」と言われているのを聞いて、表面では何も言わず受け入れられているように見えるけれどそんなことはないと思いました。
言われていた中学生女子は私の塾アルバイトのときの受け持っていた子で、言っていたのは塾経営者中年男性です。
メイクしているのは休日だからだったと思いますし、芸術面に興味のある子で、塾に来るときに顔にメイクしているわけではなかったので（マニキュアをしていました）注意したことはありません。
舞台芸術の習い事をしていて、家族容認という様子でした。
ただし単に見かけで「おかしい」と言われてしまうのはマイナスかもしれません。思わぬ見られ方を防ぐ意味で化粧をやめておけと言うのも一理あると思います。

“幼稚園児がメイクの相談をする”
これは非現実的ですね。年齢的に、喋れても文章にする能力はまだ低く、パソコンで相談なんて起こらないでしょう。

“反発を受けた私たち世代が、下の世代に同じことが言えますか?”
下の世代ほど肌がまだ柔いので…その面から言えると思います。危険性を指摘するということで。
ただし、嫌なことをされたのに忘れて下に嫌なことをしないようにしようという提案なら、それはその通りなので、しないようにされたらよいと思います。

質問文の中の批判、説教、不快という言葉から、大人からの助言をただ嫌なものと捉えているのかと、固定された話の気がしています。
分けて考えなければならないところがごっちゃになっていると思います。
「自分も早くから化粧に興味があって早くに始めて、肌が痛んで戻すのが大変だった」という回答をされる方もただ不快ですか？
気分のよい話ではないだろうに、自分の体験を詳しく説明して助言している姿に、私は親切だなあと思います。同じ過ちで苦しむ人を出したくないという意志を感じます。
一方、書き方自体が問題だと思う回答もありますね。
「その年齢で化粧なんてやめなさい！必要ありません！」
信頼できる大人かどうかも分からない人から命令口調で上から一方的に言われて、誰が止める？と思います。
こういう回答の仕方をして、問題がないと思っている時点で底が知れます。こういうのはスルーです。
あなた自身が認めているように質問文は誇張して描かれたのですよね。
いやだなぁと思っておられること、分かる部分もあります。
チエコで小中学生が化粧すると言い出したらすごい勢いで決め付けて否定している人を見かけるとヒステリックすぎて共感できません。こういう人が、言われる方の気持ちを考えて言葉を選んで助言していることってないですね。
それから、低年齢の化粧に反対すれば大人世代からはまともだと思われると思っているんだろうなという回答も見かけます。他の人が同内容をすでに回答していて、自分が新たに言う内容が全くないなら回答することはないのにと思います。
大人と一括りに一緒くたにされたくないですね・・・うわぁ言い方自体が不快、言い方を考えていない時点で問題だわと思いながら、何も回答せず通り過ぎている人もいますよ。

私は安易に化粧を始める人に感情移入できません。
私は肌が荒れやすいのでメイクを始めるに当たって図書館で「この化粧品が危ない！」というような題名の本を10冊以上借りて熟読した上で始めました。
チエコで聞いただけで得た助言（自分の労力は殆どかかっていない）をよく考えもせずに化粧に突っ走って肌を痛めても自業自得です。
私の考え方に比べたら言い方に難があっても言う人は優しいのでは