はじめまして
一昨年くらいに購入しましたが、最近はあまり出番がないです・・。

1.walkman専用ではないのですが、お使いの車に「AUX」とかかれた穴ありませんか？？
もしあるならそこに線をさしてwalkmanだけでなくスマホとかもつなぐことができますよ^^
なので最近はスマホでyoutubeを流したり、SDカード内にある音楽を流したりするほうが多くめっきりwalkmanの利用が減ったんです^^;

私はwalkman等が売られている棚のところにあったので探す必要がなかったのですが、お店の方に聞くときは「AUXにつなぐケーブルを探しています」とかいえば対応してくれると思います。
お値段は2000円いかないくらいです。
ただし、専用ケーブルではないので充電を同時にすることはできません。

2.同じく半透明のシリコンカバーをつけています。
デコはしていないです^^　シンプルが好きなので。

3.これはよくわからないです：：

4.ノリのいい曲が好きなので、邦楽だとサカナクション、One Ok Rock、perfume、三浦大知が多いです。
洋楽だとyoutubeのランキングを適当に流してます(笑)
ニッキーミナージュ、リアーナ、KE$HA、NE-YO、あたりが好きです。

参考になればうれしいです^^