私も研究中ですが
私もよく悩むんですけど、自分に実際に化粧をする時って他人の顔にメイクしてあげるみたいな、客観的なメイクって意識していても難しいですよね。
だって至近距離でないと見えないし塗れないし、塗るときは半目か完全に閉じているかのどちらかで、うまくできているかどうかはきちんと開けてからじゃないと判断もできませんし。
メガネはが似合うかどうかは普通、少し遠くから感じ取るもの。でも自分にメイクするときは、至近距離から見て、至近距離から考えて、良かれと思って仕上げる。
そうするとお互いにマッチングするかっていうと、難しいんですよね。
周りに正直に感想を言い合える、メガネもメイクも興味ある方がいらっしゃると、だいぶ研究も楽ですが…

私は自分の写真写りやプリクラ写りで判断しちゃいます。
このメガネ、元々、自分では無いわぁと思ってたけど、意外とありじゃない？
これ、こんなふうに見えてたんだ～もうやめよ！
等心外な発見もします。自己満足ですね。
もちろん、人に意見が聞けるときは積極的に聞きますよ！どう？何言っても怒んないからさ！正直に言って！！と。笑

黒、茶色のセルメガネ、縁はくるっと一周しているフルリムタイプと考えていいですかね？
上まぶたのメイクって、ちょうど上のリムともろにかぶってしまって、バッチリやっていしまうと前の方もおっしゃっていますがケバくなるんですよね。ちなみに私はつり目なのでケバくというよりはもっとキツく（怖く？）なります。
アイシャドウに関してはパステルカラー系のパール入りなんかがマッチしにくいかなぁと思います。そういうシャドウ＋縁ありメガネで写真撮られてるひとを見ると、メガネで写真写りも良くなんて元々難しいと思いますが、余計にケバさを強調している上にメガネが浮いてる（はずたほうがかわいいよ！的な）感じになっちゃうかなぁとは思いますねぇ。
まつげはある程度のせてもいいかなと思いますけど、（リラックスして斜め下を見ている姿が綺麗）アイラインとアイシャドウは多少の工夫があると、確かにこなれてる感がでてきますよね。

私は赤茶ブチは経験があっても黒とか茶の濃い色は、まず除外（あまり似合わない）してしまうもので。
参考になるかまったくわかりませんが…他の方のを研究したり（といっても眺めるだけですが 笑）自分の経験と主観で言いますと。

ラインはリキッド系より柔らかい芯のペンシルで、ナチュラルで柔らかい感じに。
色は黒縁にはあえて茶、マスカラなんかも茶色にしちゃうと思います。
髪も茶色なので、私の場合は。
茶縁なら、ラインは目が丸い子とか柔らかい雰囲気の目の子は黒のほうがひきしまるかなぁとイメージしてます。私の様なつり目やキツめの目それ以外には切れ長な目だったら茶にします。私はとても茶の利用率高いです。この場合のマスカラはどちらも普通は黒でいいかなぁと思います。
あと目の下のラインも、フルリムだったらきっちりひくよりも、ブラウンやオレンジ系のアイシャドーをのみを使って、抜け感？を出すとか
目と目の間隔が寄り目～標準の方ならダークブラウンのラインを目の際よりあえて少し、不自然じゃない程度にずらして、目の中央あたりから少し外側に自然な感じですっと目尻の外側まで長めに引いて、上まぶたとのメイクのバランスを見ながら、ブラウンオレンジベージュ系の深みのある色味で、ラインとを少しぼかすようなイメージで調整して目尻強調だけど色味は薄め、メガネははっきり！とか。
離れ目でもコンプレックスに感じてなくてあえて活かせるのなら、私はとってはうらやましいので目尻強調して、少し大きめのレンズをかければバランス取れて美しいと思いますがね。

あ！眉も意外とメガネとのバランス大事ですよ。私は斜め横から見たときに、あまりにもフレームと眉の形が合っていないと、気になっちゃいます。そんな、メガネごときで眉削ったりできないよ！って私も思いますが、今は皆お手入れしていて太眉過ぎて変という方はあまり見かけませんし、足して（描いて）解決しそうな感じだからもう少し位太くてもいいんじゃないって方は居ますね。私もついついいじりすぎてしまうタイプなので、気をつけていますが。

最後に私はリムの上側が無く、下だけについているアンダーリムタイプのセル（色はイエローを限りなく薄くした感じ、遠くからだとクリア気味）を、軽い気持ちで試着してみたら、周りの反応が思いの他良く、その後愛用していますが、
これは上まぶたに思いっきりメイクができてなかなか良いですよ（特にマスカラとアイシャドウが）。
一見個性的な形なので、誰にでもおすすめできるモノではないかもしれませんが、一度、お店でみかけたら、試しにかけてみてはいかがでしょう？