こんなのはどうでしょう！
美人系ですと、お化粧をすると「キツい」印象になりがちですので、それを避けるようになさってはいかがでしょうか。

男性が苦手とするのは、
・キツい　（アイメイクが濃いとそう思われやすいです）
・ケバい　（カラーが濃いとケバくなりやすいです）
・奇抜　　（個性的すぎる色や服装は敬遠されると思います）

などが挙げられると思います。
ですので、その逆を目指すと良いのではないでしょうか！例えば、
・優しい　（ピンク色のカラーなど、笑顔）
・自然　　（薄めのメイクにナチュラルカラーの服）
・健康　　（肌はキレイに血色よく）
などです。

さきほどまではイメージでお話しましたが、もっと具体的に私の思うところを挙げますね。

---メイク---
・しっかり保湿し、ベースメイクは丁寧に（厚塗りに注意）
・アイラインは極細か引かない、色はブラウンなど優しい印象になるもの
・アイシャドウは肌になじむブラウン、もしくは明るい色（ピンク、オレンジ）
・マスカラはつけすぎない、付けまつげはしない！
・チークはふんわり、気合を入れすぎておてもやんにしない（バカっぽく見えます）
・リップは唇の血行が良ければグロスだけで良い
・顔と首、デコルテの色に差が出ないように注意する

---ヘアメイク---
・清潔感のあるもの
セミロングだと仮定すると、おすすめはハーフアップです。お出掛け前はバタバタするので、簡単で上手くいきやすいものが良いと思います。
また耳を出すと明るい印象になれると思います。小さめのピアスなどを付けたら大人っぽくて素敵ですね。

---服装---
・暖かい服装で（寒いと顔色が悪くなります。場所によりますが、ホッカイロがあると良いかも。寒そうな服装をすると心配させてしまうかも。）
・膝丈のスカート、寒いのでタイツ必須！毛糸のパンツなど上から重ねてお尻も守りましょう。
・トップスは首周りは開いているものを着て、外など寒いところにいるときはストールやマフラーで温めて、食事などの暖かいときに首元を晒せば、すっきり綺麗に見えるのではないでしょうか。
・カラーはナチュラルなもので（ベージュ、ピンク、グレー、ブラウン、水色など）。全身真っ黒は良くないと思います。

このような感じでいかがでしょうか

綺麗で自然なメイクだと男性は気が付かないのですが、メイクの崩れには敏感に気が付いたりしますので、ご注意くださいね！
（ファンデが皺に入ってよれていたり、肌が乾燥していたり、グロスに髪の毛が付いていたりなど）。