タイトルにも書いたのですが、メイクに関係ない事も質問させて下さい…。

ホワイトデーに会う約束をした方がいます。
今までは、フチ有りのカラコンに頼っていましたが裸眼で会おうと思っています。
しかし黒目が小さくて悩んでいます。
タレ目にすれば少しは改善されるのですが、つけまつげをつけないと白目が消えません…。
その方はナチュラルメイクがすきで、かなり観察してくるのでバレるのではと心配しております。
少しは違った感じも出したいし…
でも上手くいかず白目が強調されて困っています。
裸眼でも黒目が強調されるやり方を教えていただけないでしょうか。
今まではブラックのアイライナーで５ｍｍ～１cmオーバー目の線にそって書いています

つけま無し、上下マスカラ、アイシャドーはイエロー寄りブラウン２色をうっすらグラデーションにし、下はパール系ピンクベージュとイエローベージュを使って涙袋強調しています。
彼にはナチュラルメイクだよね、ライン引いてるか分からないと言ってもらえる程薄いです。

もう１つ質問させてください。
彼は駅員さんなのですが、お互い口数が少なく会話が続きません。
前回は１時間会ってサヨナラでした…。
その間沈黙が多く、質問はほぼ私からだけでした。
前々回は彼がほぼ質問して終了しました。
私は人見知り＋若干、男性恐怖症なので
何を話せばいいの？相手の事知らないから質問しにくい…、嫌われないか…、緊張してそわそわ…、気があるのに全く無い素振り・返事ばっかり
そんなのが続いてしまい空回りばっかりします…。
お互いが知り合う段階だとどんな会話をするのでしょうか？
前の彼とは同級生、次に知り合った方とは動物関連の話で繋げました…。
今回の方は犬以外嫌いな事、相手の仕事内容・性格・好きな事が分かりません。

質問しても変に勘ぐってきてスムーズに進まないのです。
人によって反応が違うのは分かっていますが、話題や盛り上がった話など教えていただけないでしょうか…。
メイクに関係ない事で申し訳ありません。