こんにちは！
お洋服選び、悩みますよねー。私もです(笑)

ワンピとっても可愛いですね！
キャミワンピなら、上にロングカーディガンが良いと思いますよ♪

ライトベージュかホワイトのどちらかが似合うと思いますが、
店員さんやお友達に
客観的な意見を聞いた方が良いかもしれないですね。

↑ただこれは甘すぎないカジュアルな物が良いかなぁと。。

透かし編みのものや、春らしいデザインが素敵だな
と思います。

あと首元にプチネックレスをしたらデコルテが綺麗に見えると思いますよ。

また個人的には茶色の靴のデザインが好きですが、
靴は、絶対に歩きやすいものが良いですね。
疲れた顔を相手に見せないことが大切ですし。

時間がまだある様ならもうすこし履きやすい
ローヒールのカジュアルパンプスをもう一足
デパートで見た来たらいかがでしょう?
靴は消耗品ですから、数があるほうが安心です。

ともあれ、デート楽しんできてくださいね＾＾

追伸、寒い日ならインナーor大判ストールを着るなど
防寒対策を忘れずに！