７月くらいでしょうか
東京生まれの東京育ちです。
本当に正直なところ、汗のかきかたやお化粧の崩れ方など人によって違ってくるので、こういうのはどう答えたらよいのか・・・という感じです。

虫さされは、家には蚊はいなくてダニはいるでしょう（これは日本全国どこでも）。
蚊にさされたのはボランティアでごみ拾いした時に茂みにいた時、数年前の一回くらいかな。。。

日焼けはうっすらしてると思いますが、平日は内勤、たまに外出する時はUV手袋必須、たまに日傘。休日はUVカットの帽子や手袋、ウォーキングの時にはウェアもUVカット。


数字は嘘をつきませんので実際の数値を書きだしておきます（７月と仮定して）；
平均気温　　　27.3度
最高気温平均　30.9度
最低気温平均　24.5度
夏日(最高気温25度以上）29日
真夏日（最高気温30度以上）20日
猛暑日（最高気温35度以上）1日あるかないかくらい
平均湿度　70%くらい


何よりも、東京で「何をするのか」によって違うかな・・・と思います。

【外に出て活動する】
汗が出にくい人もいますが、普段汗が出る人なら、普段以上に汗をかくかもしれませんね。
晴れている日、曇っている日も、日焼け止めを塗っておかないと。
今年になった規格があがったかと思いますが、どれもさらっとしているテクスチャーなので、重ね塗りしやすいのではないでしょうか。
ただ、皮膚の敏感性は事前にパッチテストで試しておいた方がいいと思います。

【朝夕は屋外移動、日中は室内で過ごす】
朝晩だけ移動などで外に出る時だけ、日焼け止めを塗っておきたいですね。
私自身はUVカットの手袋は毎日。
日差しが強い時には朝は日傘をさします。
昼間は室内にいる間は、なんとなく日焼け止めが塗ってあればよいのでは？
窓際なら紫外線にあたるので気をつけたいですが。


夜寝にくいくらいに暑いかというのは、わが家は23区内のマンションなので寝始めはクーラーかけたいかなという感じです。
これが知り合いの家は東京のちょっと端っこで一軒家なのでよっぽどでない限りはクーラー使わないようです。

どいういうところで寝泊まりするかによって違いがあるかと思いますが、楽しい思い出になるといいですね