まずは自己分析と自分のなりたいイメージを持って！
こんにちは。

「そろそろメイクをした方がいいかな」と思われたそうですが、それは何故ですか？
今の自分に不満があるからですか？それとも周りが化粧を始めている中　浮いた存在になりたくないからですか？

メイクを始めるのに年齢は関係ないと思います。
「もっと綺麗な肌に見せたい」「すっぴんのままで周りから浮きたくない」「目をもっと大きく見せたい」「まつげを長く見せたい」、そんな願望があって初めて「必要」が出てくるのです。

それに加え、現在の自分を見つめ、なりたいイメージに近づけるための必要なアイテム見分けることも重要です。
たとえばご要望のニキビ対策ですと、「どの程度カバーしたいのか」なども加味する必要があります。
赤みがあるのか、大きなものがいくつもあるのか、小さなものが顔いっぱいに広がっているのか。

化粧前の化粧液、乳液など日焼け止め基礎化粧品については必要だと感じられたらお使いになれば宜しいでしょう。
今は高機能な下地も、日焼け止め機能のついたものもありますから一つで済ませられるかもしれません。

ナチュラルメイクが良いとおっしゃっていますので、まずはフルカバーの重たいファンデよりも色つき下地とパウダーでいかがでしょうか。
下地だけでも十分な場合もありますし、時節柄パウダーは必要かな？と思うのですが、一日をどのような環境で過ごされるのか解かりませんし、肌になるべく負担をかけずカバー力を加えるにはパウダーが適切かと思いましてお勧めいたします。
下地＆コンシーラーだけでも良い場合だってありますから、そこはご自分の肌なり予算なりとご相談ください。

それでも物足りなければ下地とパウダーファンデ、または＋ニキビのひどい場所にコンシーラー部分使用など。
必須アイテムから始めて、足りなければ加えていけば良いのではないでしょうか。
一つずつ買い足せば、一気に買って後から「あれもこれも肌に合わない！」ということが避けられますので。


ポイントメイクについては、ナチュラルといえば赤みを各所に足すというイメージ（私の、ですが）があります。
若々しくツヤ感を出したいならクリームタイプのチーク・リップ両用のアイテム、もしくはグロス、グロッシーな口紅を。

大人の落ち着きを演出するのならパウダーチーク、マットな口紅、もしくは口紅→ティッシュオフで。

色はご自分の指の関節の色か、頬を抓ってみて出てきた色が良いと思いますが、迷ったら真っ赤（血の色なので合わないという人は少ない）が無難です。
けれど、赤にしても赤みの強い色、青みの強い色とありますのでご注意を。


目元は眉毛が元から濃いなら形を整える程度、髪色にも選りますがブラウンのマスカラ、睫毛の量がまばらでスカスカに見えるならアイライナー（ペンシル、ジェル、シャドウで代用などありますが手軽感で選んでも。私は色が合えば色々と揃えるのが面倒なのでアイライナーで眉を書いたりもします）を足す。

道具は使用アイテムによりますがブラシ類とスポンジでしょうか。
形状はご自分で使用アイテムを揃えてから吟味なさってください。
あと、落としにくいアイテムを使うのならばクレンジング。
こちらはご自分のメイクの濃さとクチコミとにらめっこして決めてみてください。

自分の無難だと思うお勧めはクレンジングエクスプレス・・・今はリニューアルしてビフェスタのうる水クレンジングローションとなっていますが、そのシリーズです。


色々書きましたが、基本的に「これは絶対に必要！ほしい！」と思うものから順に満足するまで足していけばいいのではないでしょうか。
流行や周りの常識だけに囚われず、常に自分の必要なもの、なりたいイメージを意識していってください！
あと、化粧をする＝肌に余計なものを付ける＝肌荒れのリスクも増すのは理解していてくださいね。