TPOやファッションに合わせます。
私の場合、顔が派手なので、仕事の日にはブラウンのロングタイプで長さだけを強調したナチュラルメイク、休みの日はカジュアルにはロングタイプ、少し高級な店で食事をする時やパーティーには服に合わせて華やかさを出す為にボリュームタイプを使用しています。

顔立ちや元の睫毛の量や長さにもよりますが、私の場合は睫毛の量が多く密度が濃いので、ボリュームタイプは40代以上の上司やお客様には「派手なメイク」「ケバい」「性格がキツく見える」と不評なので、仕事中は避けるようにしています。
休みの日も会う相手や場所によって、使い分け、塗り方も上だけボリュームタイプで下睫毛は塗らなかったり、下睫毛だけロングタイプにしたり、目尻だけに塗ったりと、調整してます。

たまに服装とアイメイクがちぐはぐな方や、葬儀にバッチリメイクで参列される方がいらっしゃいますが、マスカラは身嗜みではなくお洒落に分類される+αアイテムですので、TPOに合わせた使い方が必要だと思います。

色々な組み合わせを試して、顔の印象を把握しておくと、シーンに合わせて迷わず選べるようになります。
休みの日に試して、友達や家族など正直な印象を聞ける人に感想を求めてみると、自分では気づかない点に気づけたりします。
私の場合、下睫毛のマスカラ有り、無しでだいぶ印象が違うと言われ、自分ではあまり感じていなかったので驚きました。
他人から見た印象と、自分が感じている印象はもちろん、同じメイクでも見る年代やファッションとの組み合わせで印象は全く違いますので、他人に感想を求めると、意外な発見がありますよ。

せっかくメイクするなら、相手から好印象なメイクをした方がお得です。