チーク
私も色黒めです(>_<)
チークの発色は確かに悪いですよね。

私は基本的に、パウダータイプよりもクリームタイプの物の方が発色します。
お姉様が付けて下さったのはパウダーチークではありませんか？
クリームチークは発色も良く(慣れないと濃く付けすぎるという難点があります)、持ちも良いのでおすすめです。
キャンメイクのクリームチークは600円とプチプラだし、沢山カラバリもあるので、手の甲や頬にテスターを付けてみると良いと思います。
そうしているうちに似合う色も分かってきますよ！

色に関して言うと、色黒だと白っぽいパステルカラーのチークが似合いません…肌の黒さが強調される気がします。
選ぶなら、少しオレンジの入ったピンク(ピーチピンクやコーラル系)が無難です。最初のチークはこのあたりが良いのではないかと思います。
私は色黒な上に黄みも強い肌なので、青みのある色は大抵似合わないですね。
主さんももしかしたら、イエベなのに青みピンクを付けた、もしくはブルベなのにオレンジピンクを付けた、ということで似合わなく見えたのかもしれません。
お肌の色みはどうでしょうか？

それから、他の方もおっしゃっていますが、下地が結構大事なんです。その時、下地はお付けになられましたか？
下地を付けるだけで、肌の均一感が増し、チークののり・発色が良くなります。
色素沈着も恐いので、チークを購入する際は是非下地もセットで揃えて下さい。
今は日焼け止めでも下地効果のある物が多く出ているので、それがお買い求めやすいかもしれませんね。

似合う色のチークを付けるだけで、お顔がパッと華やぎます。
あとはビューラーで睫毛を上げてマスカラをし、リップグロスをすればきっと充分可愛らしくなられると思います。
整形並みのメイクではなく、自分の持って生まれたパーツを最大限に活かすメイクに楽しみを見出だして欲しいなあと思います！

参考になれば幸いです♪