お洒落に見せるって難しいですよね(>_<)
はじめまして(*^▽^*)

私なりの順番ですが、参考になればと思います。

1 靴
サラリーマンの方など見てるとそうですが、どんなにお洒落にスーツを着こなしていても革靴が汚かったり磨かれていなかったりすると『うーん(^_^;)』と感じてしまいます。今はぺたんこでも色々ものがありますしパンプスのような形のものにされてはどうでしょうか？
靴にも気を配っている方はお洒落というか、人としてきちんとしてるんだなぁという印象を私は受けます(●´ω｀●)

2 美容院
プリンだったり、毛先がバラバラだったりするとお洒落には遠いかと思います。
まめに毛先だけでも揃えてもらったり、ひとつ結びからハーフアップなどにアレンジしてはどうでしょうか？
バナナクリップなどは使いやすいし、可愛いのも多いです(*^^*)

3 鞄
洋服に合わせられるよう何通りかの鞄があると良いかと思います。
鞄を服装に合わせて変えてるとお洒落だなぁと思います(^^)

4 洋服
洋服はプチプラでも良い思います。
値段よりもサイズ感が大事だと私は思います(●´ω｀●)
ややぴったりめのシルエットで、体型を綺麗に見せてくれるものが良いのではないでしょうか。

眉毛、シャドウ、コテ、ネイルは順不同です。
私はネイルはしなくても良いんじゃないかなぁと思います(^_^;)
ネイルしてる方って男性から見ると『あんまりお料理しないのかなぁ』と感じられるそうで、そのままできちんと短く切ってあって磨いてあればいいと思いますよ(*^^*)ペディキュアは塗った方がいいと思います。


何でもですが、自分に合うものを分かっているのが一番のお洒落だと思います(●´ω｀●)
メイクもデパートのBAさんに『似合いそうなものを。。』と選んでもらったり、タッチアップしてもらっているときに『眉毛がうまくかけないんです』と相談すればアドバイスも貰えますし、流行りのメイクなんかも教えて下さいますよ♪

買わないときは『ちょっと時間を置いて考えてみます(^^)』と言えば、ごり押しはされないと思いますし。
お互いお洒落目指して頑張りましょう(*^^*)