なりたいイメージを明確にする　（長文です、つい熱くなってしまいましたー）
トピ主さんは、具体的な項目を挙げられていますが、その前に考えていただきたいのが、ご自身がなりたいイメージ（スタイル）を明確にするということです。

ご自身のなりたいイメージを明確にして、それに合ったアイテムを取り入れて行くと、統一感が生まれてきます。この統一感が「オシャレに見える」ことと切っても切り離せないことだと私は思うのです。

いわゆる「ちぐはぐ」という状態が、オシャレには程遠いものです。どんなに高価な、流行最先端のアイテムをお持ちでも、他のアイテムとの調和がとれていなければ、オシャレには見えないものです。

まずはご自身にとってファッションのお手本になる人物を探してみてください。

モデルさん、女優さん、「到底なれない」という方でも良いので、こんな雰囲気になりたいな、という有名人を何人かあげて、共通点を探してみるのです。

さばさばした活発なイメージですか？ガーリーな可愛らしいイメージですか？エレガント、それとも流行最先端なイメージでしょうか。
ご自身が好きな、なりたいイメージが見えてくると思いますので、それを頭において、おしゃれな人のコーディネートをチェックすると良いと思います。

それはファッション雑誌が一番手っ取り早いですね。オシャレな方が多くいらっしゃる街で、道行く人や、店員さんのコーディネートから学ぶのも良いと思います。これはお金もかからず刺激的な方法です！現実離れしたモデルさん達を見るよりも、こういうのが素敵！と思う実感が大きいからです。

ご自分がなりたいイメージをあくまで大事にしてくださいね。なりたいイメージが色々あって目移りすることもあると思いますが、まずは挑戦してみることが大切です。

最後に優先順位ですが、まずは1番、美容院に行ってみてはいかがでしょうか。

髪型が素敵な人は、例えメイクしていなくても大抵は素敵に見えるのです、不思議なのですが…髪型ってメイクより大事だと私は思います。
先ほど挙げた、似合うイメージを明確にする作業をしてから行くと、より満足いくカットにしてもらえると思います。髪のスタイリング法など、質問したいことを考えておいて、聞いてみると良いでしょう。

2番は眉毛を整えること…顔のフレームである眉は他のパーツより大事なことだと思います。ユーチューブで、眉の整え方についてビデオが見つかると思います。

3番目に大事なのは靴（もう参考になる意見がたくさん出ていますね）。他の項目はみんな、なりたいイメージに応じて、必要だとハッキリ感じられたら後から入手するのでＯＫだと思います。

ネイルに関しては人それぞれの考えがありますが、オシャレ度に与える影響は驚くほど小さい、というのが私見です。人からよく見られるパーツであるのですが、装飾がたくさんなされた長い爪よりも、きちんと磨かれた爪をしていらっしゃる貴方のほうが、清潔感と好印象を相手に与えると思います。マニキュアは後回しにしちゃいましょう！（笑）