分かりますそれww
私もそういう悩み方をしています。参考になれば！

▼本屋さんでモデルさんのスナップブックと美的を買う
ヘタに女性雑誌を買うと迷います。
その時期におすすめの服と商品しか載せないからです。
モデルさんのスナップブックはパラパラ見て付箋をつけていくだけで「私こういうスタイル好きなんだ」という発見ができます。
付箋は2色使って「着て出かけたい服」と「着てみたい服(出かけるのは恥ずかしいけど着てみたい、こういうスタイルも好きだなぁ)」に分けるといいです。
また「美的」は美容雑誌なだけあって、総合的な顔面の美を追及します。
眉の整え方、トレンドのメイクが分かりやすく載っていますし、
ミニサイズも発売されているのでおすすめ。
(ブラウンのシャドウの件も、美的を見てから決められた方が良いかと思います)

▼美容院へ行く
↑のスナップブックで、大体どうなりたいかが見えてくると思います。
ホットペッパービューティーでヘアスタイルを眺めて、
はっきりした理想図を作ってください。
美容院では「こういう雰囲気にしたい」とか「私の顔なら分け目はどちらがいいか」など聞いてみてください。
ちなみに私は先日、初めて行った表参道のサロンで「垢抜けなくてダサイ私をなんとかしてください！助けてください！」とはっきりヘルプ出したら美容師さんのプロ意識に火がついたらしく「よっしゃあ！任せろ！」と人生初の美人ヘアにしてくれました。
いつものように格好つけず、もう卑屈になりすぎるくらいで言ってみたのが功を奏したようです。
「ブローだけで決まる髪型」「手櫛でニュアンスが出る」「朝はセットする時間がないのでデジパしたい」と言えば、コテを買う必要もなくなります。
私は髪が傷むので、カールドライヤーと寝る前の癖付けだけにしています。

▼眉は専門店でカット
ビューティージーン、アナスタシアなどの眉専門サロンは
個人の骨格に沿った眉を提案してくれます。
美容院と合わせて2万円近い出費ですが、
見た目が良くなれば多少ダサイ服を着ていても「あえてかな」とか思われるので、人生で1度行ってみて損はないです。

▼靴(と鞄)を買う
私もこれをやりました。私はショートブーツが大好きなんですが、抜け感が出ないのでダサくなりがちです。そこで、

・足の甲が出るピンヒーのパンプス
・ぺたんこパンプス

を買いました。どちらもいつもと同じ黒です。
(差し色を買って冒険するのは慣れてから。まずはワードローブと合うものから。黒の次に買うのはブラウンがいいです)

鞄はもともと本革しか嫌というこだわりがありますので、
いつものボストン(コールハーンのやつ)に加えて、

・くったり大きめトート(生成り)
・本革の大きめトート(ヴィトンのトートみたいな形)
・リュック(スエット地の黒い、くったりしたやつ)

を買いました。
エナメルは流行り廃りが明確なのでおすすめしません。
傷も目立ちますし、色が暗いと暑いですし…。
手触りのよい本革のバッグがあれば1つで足ります。
(本当に質が良いものは、毎日そればかりでもダサイと思われません)

まずはいつもの服で、靴をパンプスに変えてみてください。
そして差し色になるカーデかベルトも用意してみてください。
一例ですが、

差し色カーデ(青とか)
白Tシャツ
黒スキニー
パンプスorコンバースみたいな白黒スニーカー
ゆるゆるな黒リュック
(スニーカーのとき、勇気があれば帽子もON)

だけで結構かわいいです。
街であの服いいな！と思ったら、↑みたいな書き方でいいのでメモしてみてください。

▼ネイルする(私と全く同じ悩みで親近感がありますw)
一時、無理してネイルしていましたが今は甘皮の処理だけです。
お勧めなのはトップコートとヌードカラーのマニキュアです。
ヌードカラーは1色ベタ塗りでも綺麗に見えますし、
何もしない時でもトップコートだけ塗っておけばちゃんとしてる感は出ます。

「エレガンス」に重きを置くのでマナーや姿勢はいい方ですし、こういう質問を知恵袋でしても私が求める直接的な方法は教えてくれませんでした。こうやって1つずつ教えて欲しいのに…！

最終手段として、プロの知識で大変身☆もありです。
http://aura-beauty.jp/

ご参考までに！