体格が似ています
私もほぼ同じような体型です。
（年齢はかなり違いますが＾＾；）

最近の肩パッドって、あまり厚くないですよね！？
なので、ご自身がシルエットに納得されているなら問題ないのでは？？
本当にヤバければ、試着した時点で購入をやめていると思うんです。
どうしても気になるなら、肩パッドを抜く事も出来るでしょうが…。
ジャケットのシルエットが崩れる覚悟が必要なのでオススメはしません＾＾；

ワンピの件ですが。
多分、『マキシワンピだから～』という問題ではなく、シルエットでしょうね！？
私はマキシワンピ着ますよ！！
ただし、色は黒や濃い目の色です。淡い色は膨張してダメなので＾＾；
ラインも体に沿う物は妊婦さん風になってしまうので、スカート部分に少しゆとりのある物です。
あと、シャツを腰で結んだり前結びしたりで、シルエットの調整はしています。
年齢的に短い丈は着なくなったので、膝丈からマキシはよく着ています（苦笑）。

あとは、上半身のデザインですね。
胸と肩がガッシリしていると、ワンピみたいな１枚布の服は難しいので、上半身がスッキリ見える物を探しています。

私は最近、シャツワンピ（膝丈）を買いました。
シャツの開け具合で肩や胸のボリュームもカバー出来るし、三十路にも安心な膝丈（笑）。
主様はお若いので、膝上丈でもシャツワンピなら使えるかもしれませんよ！？
（でも、シャツ部分が胸で浮かない事は要チェックです！！）

基本、私もデニム派なのでスカートの手持ちは少ないですが、三十路を越えてからは少しずつスカートも履くようになりました。
多分、『似合わない』ではなくて『似合うデザインが解らない・ご自身が見慣れていない』だと思います。

色々試着して、素敵な物が見つかるといいですね＾＾
長文、失礼しました！！