わかります。
あたしはもう学生ではないですけど、
正直デパートに入ってるブランドをポンポン買える程お金は持ち合わせてることはほとんどないので、
質問者さんと同じ気持ちになることがあります

シュウウエムラの件ですが、高校生だから失礼なんてことはないと思いますよ！
こちらがが失礼な態度取ったりしたら別ですけど、
基本うろちょろしてれば優しく声かけてくれたりするので、
勇気を出して行ってみたらどうでしょうか？
店員さんにもよりますけど、きっと買ってよかったって思えると思いますよ。
基本まだデパートではイヤな店員さんに当たったことはないです（笑）

デパートのカウンターでメイクの全てを教わるのはちょっと難しいでしょうから
やはり手軽な雑誌がいいでしょうね。
自分も昔はとにかく雑誌の見よう見まねをしていたものです。
今の雑誌は細かく説明の写真が載っているものが多いですよ。
よくある月刊雑誌でもいいですが、基本のメイクのやり方といったメイク教本的なモノも売っていますので
本屋で自分に合いそうなモノをあさってみるのもいいと思います。
見るだけじゃどうにもなりませんからね！練習あるのみです。

あと、ラインやシャドウで痒くなるのはベースがあるとかないとかあまり関係ないと思います。
ただ単に質問者さんの肌に合わなかったからか、肌が弱いからか…
これもいろいろ使ってみないと分からないモノなんですけどね。
あたしもアイプチやグロスの合わないモノはかぶれてしまいますので。
一応安くてオススメのアイシャドウベースを登録しておきます。
これは自分も使ってますが、シャドウのモチがすごくよくなるし
メイク初心者でしたら単品で使っても目元が明るくなるのでいいと思います。