誠に僭越ながら・・・φ(．． )
はじめまして、こんにちは。
お悩みが他のレスされた方と同じ、漠然とされているなぁと感じたので、お答えするのが難しいですが、30代でも40代の女子友が同じように迷って、相談される事が多いので、思い切って書かせていただきます。

あくまで私ひとりの考えですので、軽く聞き流す程度で読んでください。

一つ言えるのはまず「今の自分を受け入れる」
＞いわゆる昔のアイドルみたいな感じです。

よろしいじゃないですか！　
私の周囲の男友達など「昭和の女の子って可愛かったよなぁ。」と飲み会で私によく言いますよ（笑）。
私の男友達たちは、いわゆる高額所得者でバツ１やら独身やらが多いです。彼らの本音は、21世紀の尖がったメイクしたりカジュアルな格好が似合う女ではないんですよ（笑）。
きちんと可愛いメイクをして、ちょっとぽわーんとしたメイクをした、ワンピースやスカートが似合うコンサバな女子の方が圧倒的に人気です。
綺麗な女は連れ歩き用、かみさんにする本命は昭和の女子なんですよ（笑）。

オトコウケという点では、昭和風の女子の方が男子には好評です。
これ現実です。
ナチュラルメイクを本当にメイクしてない、と勘違いしてるぐらいの男どもですから、あまりあてにはならないかもしれませんが（苦笑）。

＞肌は黒くはないけど、白くもならないし、
眉の色を変えていくらかよくなったけど、やっぱりいまいち。　
可もは多くてもっさりしています。　ストパーとかカットとかしてもなんか・・　

まず女子大学生の読むような男子受けしたいのか、女性誌に出ているようなサバサバして外人みたいに背の高いモデルさんみたいになりたいのか、
「目標をきちんと定める事」が必要だと思います。
現状をきちんと把握してらっしゃる質問者様でしょうから、ターゲットをきちんとしぼる事も容易だと思います。

他のレスされている方のように、自分がなりたいイメージ、例えばイングリットバーグマン、オードリーヘッップバーン、檀れい、真矢みき、石川さとみ、ｅ．ｔ．ｃ．．少しでも自分でも近づけそうな、もしくなこうなりたい！と強く憧れる人を見つけましょう。

髪型の変化はイメージを目標に近づけるのに有効な手段だと思います。
ただしお顔立ちに似合えば、です。
信頼できる美容師さんになりたいイメージを正確に伝え、できるかどうか相談しましょう。

＞私なんて高い服しても安そうにみえます！　
＞凛とした、都会的な垢抜けをしたいです。

まずは「今のご自分に自信」を持ちましょう。
そして都会的な垢抜けを目標とされるなら、どういう感じに垢抜けしたいのか、方法を模索するためにも、ターゲット（到着点）を見定めましょう。　

＞美人でないから、無理なんでしょうか？
関係ないと思います。
　
アドバイスになるかどうかわかりませんが、私は髪型が10年変わっていない黒髪ですし、今風のナチュラル巻き髪でもありません。メイクも自己流です。
でもそれなりに素敵と言われます。
美人でもないし、中身は仕事の内容から言ってほぼ男子脳ですわ。
でもお洒落な女子友達に触発されて、アップグレードは日々更新中です。
しかし自分自身をすっかり今風のお洒落に見えるよう　変えるつもりはないです。

自己否定は止めましょう。
優しくおとなしそうにみえると言われるのは、とても素敵な事だと思います。
私なんてパートナーから前のめりすぎ、と苦笑いされてます。なんせ新しもの好き、変わった色やデザインの服が大好きな人なので（笑）。

とにかくテレビや雑誌などマスコミに踊らされる必要は無いのです。
貴女様の個性を生かせるお洒落を目指していって下さいませ。

以上ズボラーで不美人の長文で失礼しましたm( __ __ )m
良き目標が見つかりますように、そして質問者様の素敵な個性をいかせるお洒落ができますように　祈っております♪