ナチュラルメイクというよりｗ
男の子はナチュラルメイクというよりも実際はメイクしなくてもかわいい子が好きなのですｗなんちゃって.
つまりメイクしてないようにメイクしましょうｗ

１、カラコンは普段からしていて男子も見慣れているならそのままでいいかもしれませんんが男子によっては色つきカラコンが苦手な人もいるのでちゅるんと黒目がちになる(大きすぎない適度なサイズ)ものが良いかもです.

２、他の方の回答とかぶりますがごめんなさい.
◆ベース
ファンデは厚塗り感(化粧してる感、ババ臭い感)がでるので使わず、下地と粉、もしくは日焼け止めと粉だけにしましょう.ほんわりマシュマロ肌です.

◆アイメイク
アイプチは幅を広げすぎると取れたりリスクが怖いので自然な幅で.
アイシャドウは色物厳禁です.男の子にはカラフルメイクやカラータイツが奇妙に見える.濃いのもあれなのでアイホールにパール系の薄いベージュでくすみをとり明るくする、下目頭にもいれるでオッケーです.
アイラインもネコ目系は男子に不評なのでまつ毛の間を埋めるだけにします.マスカラは繊維入りのものを濃く長くよりもカールキープを！

◆色
チークは血色にあった色を自分の顔の形にあった形で薄く入れます.おてもやん注意.
リップは真っ赤や最近トレンドのボルドーは男子は抵抗あると思いますのでこちらも、コーラル、ベージュなど自然で自分のタイプにあった色を選びましょう.
男子にはべたべたに見えるグロスはないほうがいいかもしれません.

３、
服装ははじめてですし清楚が失敗ありません.服装も髪もメイクも清楚.これが一番男子が好むｗ

最後に
買い物は短く、もしくはやめた方がいいかも...男の子は基本的に女の子と買い物の仕方と思考が違いますので仲の良い恋人でもショッピング時は喧嘩しますｗ