似合う色はパーソナルカラーによります
はじめまして。
chiecoで回答するのは初めてですので、おかしなところがありましたらご容赦ください。

高校生からアイライナーデビューとは早いですね。最近のお若い方はメイクに対してアグレッシブだなと感心します。
どうせ社会人になったら嫌でも化粧しなければならなくなるので、大学生くらいになってからでもいいんじゃないか、それまでは肌を刺激しない方がいいと個人的には思いますが、色々とやってみたい気持ちもとてもよく分かります。

ご質問の内容からすると基本のアイライナーをひとつ選びたいということだと思いますが、ブラウンとブラックでどちらが似合うかはパーソナルラーによります。肌色や目、髪の色、全体的な雰囲気から似合う色を診断するというものですね。プロに診断してもらうのがベストですが、まだ学生さんでは金銭的に厳しいでしょう。

とりあえず手近なドラッグストアで安価に入手可能なものでブラウンとブラックを買って試してみるのが一番です。
ブラウンといっても赤茶に近いものから黒に近いものまで様々、同様にブラックもグレイに近い浅い色から漆黒まで様々です。結局は試してみないと分かりません。

全体的なメイクによってもブラウンとブラックのどちらが良いかは変わります。
例えばヌード系のメイクをするにしても赤みのあるベージュを使うならブラウンのアイライナーを使った方がしっくり来ますし、赤みのないグレイに近いベージュを使うならブラックの方が合います。
この辺りは経験則でだんだんと分かってくるものです。
美術の授業を真面目に受けておられたら色相環というものがあったのを記憶されてると思いますが、色ごとに似合う色には相関関係があるのです。パーソナルカラーも元々はこれから導き出されたものですね。

高校生が目元をアイラインとマスカラで真っ黒にしてるのはなかなか恐いものがあるので、ブラックを使うなら睫毛の隙間を埋める程度の隠しラインにしておく方が無難ですよ。
隠しラインにはポットタイプのジェルライナーが個人的には使いやすいです。描きやすい筆を選択するのが重要ですが、筆が苦手なら綿棒を平たく潰してスタンプするように使うのもありです。
フェルトペンタイプもいいかもしれません。持ち運びもペンタイプの方が容易です。
いずれにしてもラインを引くというよりは少しずつ色を乗せるという感覚で使うと上手くいきます。

自分のことを言いますと、漆黒のアイラインをしっかり入れるのは似合わないので、メイクや着る服によってダークブラウンやセピア、グレイをメインにしています。
目力を強めたい時やカラーライナーで遊ぶ時には漆黒のジェルライナーで睫毛の隙間を埋めて隠しラインにしてから別のアイライナーを使ったりもします。
手抜きメイクの時はアイシャドウのダークブラウンで目の際を埋めて終了。
アイライナーが結構好きなので色々と使ってきたのですが、何だかんだで自分にとって一番使いやすいのはボビィ・ブラウンのポットタイプのジェルライナーです。黒に近いブラウンやセピアなど微妙なカラーが揃ってますしね。

これからが楽しみのことと思います。よい商品に出会えるといいですね。
くれぐれもお肌は大切に。