やっぱり最初は口紅かなぁと思います。
高校生は化粧できるときも限られるでしょうから、プチプラでいいので、優しい発色の口紅か、色つきリップがいいと思います。

あとは、眉を整えるだけでもかなり印象が変わります。
ガッツリ剃らなくてもいいので、軽く整える程度でOKです。
描くならペンシルがナチュラルだし使いやすいですね。

ファンデはまだまだ要らないと思います。
やっぱりお肌にけっこう負担がありますので(実感あります)、日焼け止め程度にしておいたほうが良いです。

アイシャドウは、個人的にはまだいいかなあと思うのですが。
ファンデ・下地はまだオススメできないので、それら無しだとアイシャドウはヨレやすくなってしまうような気がして…
もし使うなら、ラメが多すぎないナチュラルなブラウンを選択するのが無難かなあと思います。

ナチュラルメイクということで、マスカラは繊維なしのものや、透明のものもありますよ。
どうしても繊維入りのものがよければ、ボリュームタイプでなくカールタイプやロングタイプをオススメします。
いずれにせよ透明タイプを除いては、マスカラはやりすぎると簡単にケバくなってしまいますので気を付けて。