失礼します。男性目線からで、恐縮ですが、あえてネットなので書き込みしますね。
ご自身でも書かれているように見た目とは裏腹（？）に相手に、もう経験していると思われているだろうけど、実はそうでもないことに不安があるんですね。嫌われたくない、うまく（という表現が合っているか分かりませんが）しようと考えているんでしょうか。
相手に身を任せたらいいんじゃないかと思います。少し昔なのか、映画でアメリカンビューティでも同じような女性が描かれていました。一度ご覧になるのも良いのかと思います。個人的には、映画にあるように正直に言うのも良いと思います。そういう行為を含めて恋愛は一緒にするものだし、すべて含めて貴方だと思います。（慎重そうな）匿名さんが良いと思った男性なので、そういった部分も含めて匿名さんに合っている男性かを見極める良い機会なのかも知れません。
男性サイドが逆に初めての場合、私の場合は勿論言いませんでしたが、相手は分かっていたのか、そうでないのか分かりませんが、淡い経験はしました。１０年後には、そんなこと考えていたなぁとか思うと思います。良い経験となりますように。