回答
質問者さんより年下の者の意見です。

女性の容姿に限って言えば、実年齢よりも見た目年齢の方が大きいと思うので一概に年齢で区分けすることは難しいです。
しかし、私個人は、ある程度年齢を重ねていらっしゃるロングヘアの女性を（これまで街中等でお見かけした方も含めて）「似合っている」と思ったことは一度もありません。髪を短くなされた方がかえって品が出て素敵になりそうだな～と想像することばかりです。あくまで一般人限定で、芸能人は除きますが。
ただ、この感想に悪意はなくて、自分含め女性ならば誰しもがこの道（年齢が高まるとロングが似合わなくなる）を辿ると思っているのでなぜだろうかと自分なりに考えたことがありました。

結果としては、髪の綺麗さ云々だけに留まる話ではないと思うのです。
仮にいくら手入れされている綺麗な髪であっても（失礼ながら）不似合いだと思ってしまった時は多々あり、むしろ目に見えて傷みがひどい方の方が少なかった気がします。
そこで、肌との関係が重要なのではないかと考えました。
髪が艶やかで若々しくしていらしても肌は加齢に抗えません。これは単純にお肌が綺麗かどうかという事ではなくて、やはりその年齢にはその年齢の肌質が見られるといいますか、いくら綺麗な肌やお顔であっても40代の顔の印象と10代の顔の印象は違います。
抽象的で感覚的な話になってしまいましたが、単に「髪が綺麗ならばお幾つであってもロングは似合う」とは言えないものがあるのではないかということをお伝えしたかったのです。

ただし、個人的には、30代で小綺麗にしていらっしゃる方ならまだまだ問題にすることでもないのではないかと思っています。