まず、あなたの片思いなのか、彼氏なのかで内容は大分変わるでしょう。
好きな人とあるので、片思いの人として考えます。
まずは「今大丈夫かな？」と相手を気遣う言葉をチョイスするとポイントアップかも。その上で大丈夫なら、相手の趣味や嗜好する内容を短文で送るのが良いでしょう。長文は自分も相手も疲れるので、簡潔にまとめると相手のレスポンスも良いと思います。その中で少しずつ、さりげなく自分の日常も織り交ぜて行くと良いかと。相手の方も多分少しずつあなたの日常が分かり、かつ自分の趣向にも興味を持ってくれるあなたが気になり始めるかもしれません。長続きする方法は、ダラダラ書き込まない事。出来るだけ短文に簡潔に務める事。日常で「あ、この出来事は次のＬＩＮＥに書こうかな？」と、話をストックしておくと気持ち的に楽かも。
で、毎日送る必要は無いと思います。あくまで自分のペースで。
我儘なようですが、送る内容が無いのに無理して送る必要は全くありません。勿論相手が送ってきたらきちんと対応する事が前提ですが、自分が相手の立場にたってみると良いと思います。毎日数分・数十分、送る内容を考えてスマホをポチポチって結構厄介だったりします。お休み期間もある意味大切な時間だったりしますよ。
そして、最後に必ず相手を労うというか、感謝の旨を述べるのもポイント高いかもしれません。「今日は忙しいのにありがとう」「身体大切にね」等一言添えるだけで印象は大分変わると思います。
ご参考になれば幸いです。頑張って下さい！