突然話しかけたら正直ぎょっとするかも。ただ、同じ駅で同じバスで、合同会議でも男性の方が、あの子だぁって認識していたら、挨拶位からならあまり違和感が無いような気がします。
友人の中にその男性とコンタクトとれるような方はいませんか？
相手が自分を認識していると、いないではかなり最初の対応は変わってくると思います。
あとは電車やバスで良く目が合うとかなら、相手もそれなりにあなたを認識していると考えても良いかもしれません。
先述されているように、軽い会釈から始めると、その内会話が生まれて来る可能性大だとは思います。
ただガツガツは厳禁ですね。
相手を自分に置き換えて考えてみると、それなりの答えが出るとは思いますよ。
頑張って！！