>>①何回行けば年間パスポートのもとがとれるのか
→どの年パスを買うかにもよりますが、計算がしやすいのでランドかシー、片方の年パスを前提とします。

ランドかシーの年パスの価格がどちらも61,000円で、通常1回の入場料金が7,400円ですから、およそ8回分の入場料金に相当します。
この計算ですと、多い時の年間ペースで行けば元がとれることになります。

ちなみに2パークの(ランドもシーも行き来できる)年パスでしたら、単純計算で12回分の入場料金に相当するので、毎月1回行けば元がとれる計算になります。


>>②どこで購入するのか(購入までの流れ)
公式サイトにも載っています。
【【公式】年間パスポートの購入方法 | 東京ディズニーリゾート】
https://www.tokyodisneyresort.jp/ticket/annual.html

写真つきで説明されている記事も見つけました。
【【ディズニー年パスの引換券】メリットと注意点！購入場所＆お値段】
https://castel.jp/p/87

これらを見た限り、舞浜のイクスピアリまでは行く必要がありそうですね。
ネットで購入するサービスはしてなさそうです。
転売チケットの利用を防ぐためでしょうね。