私も奥二重の短い睫毛です。
しかも瞼が重たく、睫毛の上に覆いかぶさって来るタイプ。
今まで美容液やらマスカラ下地重ね塗りやら色んな方法を試してみたけれど、どれもダメでした。
試行錯誤も尽きたと諦めていたのですが、突然の出会いがあり、呆気なくにその悩みが解消されました。

ニトリのホットビューラーです。
乾電池を入れて使用するタイプのビューラーなのですが、根元から睫毛を持ち上げ、熱でクセをつけ固定してくれます。
二重の場合、ビューラーを持つ反対側の手で瞼を少し持ち上げて使用すると、しっかり根元から睫毛を掴むことが出来ます。
私ももう手放せない！というくらい愛用しています。
お値段も安いので、一度是非試してみてください。

そのビューラーをした上でマスカラをすると、どんどん睫毛が伸びます。感動モノです。
様々試した中で一番スッと睫毛が伸びたと感じたのはRevlonのマスカラ。
私は緑キャップのものを使っていますが、様々なタイプがあります。
こちらはどうぞお好みでお試しあれ。