承認欲求が強いのだと思います。
「貴女の事を好きだ」と言うよりも「俺の事が好きか」と聞いてくる方が多いのは、自分が必要とされ、認められている事を何度も聞いて安心したいという心理の現れです。

歳が離れているから不安だとか、貴女が魅力的で取られないか心配だ、という気持ちがある時は、「好きだよ」と伝える事でしょう。
これは「好きだよ(だから自分から離れないでほしい)」という暗喩になります。

承認欲求の強い人物への対応は、普段から相手を認める言葉を沢山かけると良いでしょう。
「あなたの事を認めているよ」
「あなたといると安心するよ」
等、普通なかなか言わない事ですが、ちょっと心がけて多めに言うようにしましょう。
承認欲求の強い人物にとって、これは「認められているんだ」と安心でき、承認欲求の充たされる言葉となります。
自然と「俺の事好き？」と聞いてくる回数も減るはずです。

しかし40代半ばでその承認欲求の強さはなかなか考えものです。
承認欲求とは、具体例を出すならば
「１０代の女の子の自撮りSNS公開(可愛いって言ってほしい←自分を認めてほしい)」
「20代前半女子のインスタ映えでキラキラな投稿(素敵な事をしている自分を見て←褒めて認めて羨ましがって)」
というものと相違ありません。
年齢に伴って落ち着くハズのものをその年齢まで引きずっている人物は 、ざっくりと２タイプに別けられます。

・親や家族、いじめなどによって他人に認めて来られなかった生い立ちによる不安型タイプ

・単に自分を客観視出来ないアダルトチルドレンタイプ

後者の場合、仔細は省きますが即座に別れることをおすすめ致します。

前者の場合、しっかりと認めている事を強調し、不安を取り除き、寄り添ってあげると良いでしょう。