チークを今まで入れた事が殆ど無いと言うのなら、パウダーチークをおすすめします。
調整が簡単な事が大きな要因です。

クリームチークは塗りぼかしにややコツがいるので、最初はパウダーで自分に似合うさし方を探すことから始めた方が良いでしょう。
パウダーは多少失敗しても指でちょいちょいと直せます。

入れる順番はスタンダードなメイクの順で言うと、
下地→コンシーラー→パウダー→チーク
です。
大きめのブラシで薄く付けて行きましょう。
全体のバランスを少し離れて見て、チークが濃く入ってしまったなと感じたら、もう1度パウダーを薄く被せても良いでしょう。

慣れてきて、クリームチークに挑戦したいと感じたら、クリームチークはだいたい柔らかめのリップと同じ感触の物が多いので、リップで練習してみても良いかもしれません。
またリップと併用のクリームも有るので、そういうものを購入してみても良いかもしれません。

オススメは、似合う色やお好みの質感がわからないので具体的な商品名を避けますが、先ずはラメの入っていない物が良いでしょう。
ブラシの大きいものがオススメですが、これは後から別のブラシを用意出来るなら拘らなくても大丈夫でしょう。