同じ事で悩んだことがあったので。
質問者さんとは年齢が違うのですが、質問者さんと同じ年齢の頃から同様の悩みがあったので、他の方とかぶる所もありますが、私の場合の原因と解決策をあげてみますね。

私の場合、疲れて見える根本的原因は、血行が悪く、クマがすごい＆顔色がどんよりくすむためなのですが、メイクで疲れて見える原因は
・粉っぽさが目立って、老けて見える。
・カバー力ファンデやコンシーラーなどの厚塗りが悪目立ちして、隠したいところがかえって強調され疲れて見える。
・色、質感が合わないメイクアイテムを使ったせいで顔色がくすんで見える。
でした。

解決策としては
・パウダーファンデからリキッドに変え、コンシーラーに頼らない。
　質問者さんの年の頃は、艶系下地（RMKのリキッドベース／クリームベース）だけにした方が、肌の艶を強調でき、パウダーファンデやコンシーラーを使うより、逆にクマやくすみを意識させず、健康的にみえていました。皮膚が薄い私の場合、カバー力のいかんを問わず、パウダーだと老けて、疲れて見えます。

・色物の色と質にこだわる。
私の場合、粉っぽいもの、マットな物を使うと老けて見えるので、瑞々しくツヤツヤと明るい質感の物を選んでいます。
キラキラしたアイテムは得意なので、積極的に取り入れています。特に目元にキラキラがあるだけで、くまやくすみなどがごまかせるので重宝しています。
今でこそブラウンシャドウマニアですが、質問者さんの年齢の頃は、茶色をするとおとなっぽくなりすぎる→老けて疲れて見えたので、あえてベースに使うようなシルバーラメいりのホワイトクリームシャドウを使っていました。
・目元のくまやくすみがすごく気になる時は、コンシーラーを使うのもよいけれど、パールピンクやラベンダーのハイライトやチークと目の下にささっと一刷毛して、くすみを飛ばす方がすっきりみえて良い事もあります。
ラメやパールもゴールド、シルバー、カッパー、シャンパン、クリア、と色々な色みがあって、似合う色みを選べば明るく見え、似合わない色を付けると肌色が淀んでみえるので、注意しています。

・色選びについては、私の場合、チークがすごいポイントでした。
暗めのベージュオークル肌だったので、店員さんから薦められる色といえば、オレンジ、テラコッタ、コーラル、ピーチ…。
実は、私の場合、これらが肌色をくすませる、最も苦手な色だったんです。
健康的に見える色だというから選んだチークなのに、つけると「疲れてない？」とか「なんだかおばさんぽい」と散々なことを言われ続け…。
そんなある日、たまたま新色プロモーションでつけてもらったRMKのペールピンクのチークにびっくり。
絶対に似合わないと思っていた色なのに、疲れやくすみをあっという間に吹き飛ばし、すごく顔色が映えたのです。
似合うってこういうことか、と思った瞬間でした。
質問者さんのアイテムを拝見していると、目口頬眉とそれぞれ系統の違う色みを使っていらっしゃるので、もしかしたら、似合ってない色を選んでいる可能性もあるんじゃないのかな？と思います。
食わず嫌いせず、チャレンジしてみてもよいかもしれないです。

あと、私の場合夕方選んだファンデの色は、朝の肌色より黒い事が多いです。
また、ファンデによっては、つけたては首の色とあっていても、皮脂や乾燥のせいか、半日立つと黒く淀み、首や素肌の色より黒くなってしまうファンデもあります。
だから、ファンデ選びをする際は、首の色に合わせるより、顔の中心に合わせた方が、結果的に、首の色と調和する場合があります。
もちろんくすみにくい人がそれをしたら、白塗りに見えちゃいますが、質問者さんは素肌の方が白くみえていらっしゃるようなので、もしかしたら色選びの仕方があってないのかな？と思いました。

ポーチの中身ですが、私が疲れをごまかす為に使っているのはRMKのゴールドラメ、RMKのペールピンクのチーク、あとマジョリカマジョルカのクリアレッドのグロスです。普段はベージュのリップですが、顔色がくすんだ時に、元々の健康な時の唇の色にちかい、色を使うと、あっというまに顔色がよくなります。

余談ですが、質問者さんが眉にグレーを利用しているのはちょっと気になりました。
大人っぽくきっちり仕上がる分、老けて疲れて見える危険がありそうだなーって。本当にグレーが一番似合う色ですか？

あと、メイクではないですが、私の場合、疲れて見えたらトイレでこっそりストレッチしています。首、腕を足（付け根から）をぐるぐるーっとまわしたり、肩を上下させたり、背を反らしたりするだけでもかなり変わりますよ。
あと、目元を暖めたり、ツボ押しするのも効果的です。