まずはスキンケアですが…
私も先の方々がおっしゃるようにまずはスキンケアからだと思います。
が。
メイクの順番を知りたいとの事ですので…

　１化粧水
　２保湿（⇒ニキビがあろうが、オイリー肌だろうが）
　３化粧下地
　４ファンデーション
（５フェイスパウダー）
　６ポイントメイク

これが基本的な順番だったと思います。
（すみません５と６の順が怪しいです）

kasumosuさんはテカリにお悩みとの事なので
テカリにくくする物を使用したり
ファンデの後にフェイスパウダーを軽く乗せると良いかもです。

ポイントですが。
保湿はどんな肌でも使用するべきなんですが
オイリーの場合は少量。乾燥してるな。と思う時は少し多めに。
と、自分の肌の適量を考えて使用するのをオススメします。

ファンではリキッドではなく、固形の物がいいと思います（テカルとの事から）

ファンデを塗る時は、パフに取ってまず、肌にポンポンポンと乗せていく。
塗っていくのではなく、乗せていく。（押し込む？）感じです。

面積の広い所から狭い所の順で乗せていきますが
ファンでを一回パフに取ったら頬へポンポンポン
又一回パフに取ったらおでこへポンポンポン
次はファンデをパフに取らずに顎や鼻や目の周りにパフをポンポンポンと。
その後、そのままのパフで顔全体をナゾル。

ファンデもフェイスパウダーも薄く薄くが良いと思います。
ので、パフに取る時も軽く取った方が良いと思います。

お化粧をした時は、必ずクレンジングをしてから洗顔を。
お化粧が肌に残っていると、肌には良くないですからね。

クマの件ですが…
恐らく、マッサージをするとある程度改善されるのではないかと思います。
（もちろん睡眠は絶対条件）
目の周りを薬指で押す。これを続けていくと良いのではないかと思います。
いろいろ押していくと気持ちいい（イタ気持ちいい？）所があります。
それはこってる証拠なので念入りに。でも強く押さないように。
活字で説明できるかわかりませんが…

目頭のちょい上（眉毛の下）⇒眉毛の下のラインにそってこめかみまでのラインをプッシュ
目頭⇒黒目の下辺り（指のハラを使って下から上めに）⇒めじり⇒こめかみをプッシュ

こんな感じです。つぼ押しみたいな感じでプッシュしてみて下さい。
目の周りなので決して強くこすらないようにして下さいね。
朝晩でも良いし、夜だけでもいいし。
回数というよりは継続だと思います。

長くなりましたが、参考になれば幸いです。