私も悩んでいました。
私も高校時代は厳しい学校で髪の毛切られたり・・・
多分県の中で一番厳しい学校だったと思います。

参考になるかは分かりませんが私の登校用メイクｗ
下地代わりに普通の日焼け止めを塗り
クマがひどいのでそこだけコンシーラーでカバー
薬用パウダーが薬局に売ってあるのでそれを塗ります。
まつ毛はまつ毛パーマをしてました＾＾
顔を洗っても落ちないので元からと上向きなんです！…とｗ
まつ毛の間だけ茶色のアイライン
あとはディファインコンタクト！
これだけでスッピンとはだいぶちがいます！
コンシーラーの所だけ気をつければ色は付かないと思います。
眉毛メイクいらず前髪パッツンでばっちり☆
（私はにきびや肌荒れがあまりない方だったのでこれでカバー力は大丈夫でした）

ピアス穴はコンシーラーとパウダーファンデで埋めると
全く分からなくなりますよ＾＾

後、これは関係ないですが・・・
先生にはいつも笑顔で挨拶欠かさずよく話しかける！
これを心がけるだけで印象が変わるので注意されにくくなりますよ。
絶対とは言い切れませんがばれないように下を向いて通り過ぎるよりいいと思います。
私はこれで先生からの注意が全くなくなりました。
私が最初無愛想すぎたのかも・・・

あのころの自分が懐かしくなってついついコメントしてしまいました。
高校でたらスッピンで学校いく、街にでる。
全く気にならなくなりましたｗ
あそこまでがんばっていた自分はどこに…ｗ

青春を思いっきり楽しんでください！！！！

長文失礼しました。