個人的にはメンタルは強弱ではなくてコントロールが上手いかどうかだと思いっています。
コントロールが上手い人
→上手に周囲に頼りつつも、自分をしっかり持っていて、多少のことは受け流せる人
コントロールが苦手な人
→我慢強く弱音を吐かない一方で周囲に頼るのが苦手で、自分に自信がなく些細なことを引きずりやすい人
こんな感じでしょうか。
自分の弱さも全て受け入れて、対応する術を身に付けている人が本当に強い人だと個人的には思います。

世間的には前者をメンタル弱い人、後者をメンタル強い人と位置付ける事が多いかなと思いますが、
メルタルの強弱って、個人個人で物差しと言うか基準がが違うので、一口に「メンタル強い(又は弱い)」と言っても捉え方が様々でなかなか難しいですよね。
上司の方は少なくとも人の上に立っ人ですし、「頼りにしているよ」と言った自信をつけてもらえるような意味合いでその様なことを仰った可能性もあるかな～？なんて想像しました( ´∀`)
かくいう私も、言い方は違えど後輩に自信を持ってもらえるように、逆説的な言い方をすることもありますよ～♪