ｄの回答になると思いますが、私もまったく同じ、1の悩み30年、メイクを始めてからは2の悩みもです!!!
そしてまだ解決にまで至っていません。。。が、

涙目の原因のひとつにドライアイがあります。ドライアイって涙が出ないんじゃないの？と思っていましたが、それは末期症状。
通常、乾燥しないように涙で潤わせているわけですが、「乾燥してるから涙を出して潤わせてる」んですって。だから涙が出るわけです。

ちなみに私の悩みもあゆりんりん♪さんと同じですが、加えて、風に当たると涙がこぼれてきます。冬は冷たい風のせいで歩いている間ボロボロ涙が止まらなくて大変です。。。

なので体の中から乾燥対策をしています。
コラーゲンやヒアルロン酸のサプリメントを摂取しています。
おかげでお肌の調子はいいです。
涙目は改善されたかというと、日によるって感じなのでなんともいえませんが。。。お肌にもいいので試してみられて損はないかと思います。

メイクで出来ることとしては、メイク前にティッシュで涙を吸わせます。特に目尻がいつも塗れているので念入りに。メイク前のクリームは油分でヨレたり取れやすくなってしまうので、目のキワを避けて塗っています。
ティッシュオフして涙がなくなってからアイライナー。（私はキャンメイクのクリーミータッチライナーを使っています。涙が出ても滲みません。）
でも涙は止めれないので、目尻を押さえる回数が増えるといつの間にか薄くなってしまいますが、汚く滲んでいることはありません。
（最近はウィッチズポーチのスキニージェルアイライナーも試してみました。キャンメイクより少し落ちにくいように感じています。）
上から粉でフィックス！というよりティッシュオフのほうがアイライナーが断然落ちにくいです。

涙が乾燥してしまった場合、結晶がジャリジャリして目尻痛いですよね。。。なるべくそうならないように涙のうちにティッシュで抑えています。ジャリジャリの結晶になってしまって(取るとき痛いですよね^^；)それを取ったら一緒にアイラインとれちゃいますので、いつもアイライナーを持ち歩いていて、目尻だけチョチョッと直します。

マスカラはカールキープ力があるものを使っています。ビューラーでしっかりあげてカールが落ちてこなければ涙で滲むことはないです。アイラインはおさえていつの間にか目尻がなくなっていても、しっかりカールが固定されていればマスカラはちゃんと残っています。

私自身解決もしていないし、参考にならないかもしれませんが、同じお悩みの方に出会ってうれしくて!?思わずコメントしまいました！