JTRさん、こんにちは。
結論から言うと、使うごとに洗ったほうがいいと思います。

私は顔にラップやシャワーキャップをかぶせることはしないのですが、髪のトリートメント時にシャワーキャップをかぶってバスタブに浸かることがあります。
そのときは１回ごとに洗面器とシャワーを使ってよくすすいでから干していますが、ときどきせっけんで洗っています。手を洗うときのようにせっけんを泡立てて、シャワーキャップの表と裏から両手で挟み、ギャザーを軽くのばすように気をつけながら（私の使っているのはホテルのアメニティなどで、がしがし洗うと１回でダメになりそうなので）洗います。その後シャワーで十分すすいで干します。


また10年以上前だ（20年近く前かも!?）と思いますが、一時期「節約上手な主婦の知恵」とかでラップを洗って乾かし、何度も使用する方法がいろんなメディアで紹介され、実践されていた方が多かったことがあります。
今でも少なからずいらっしゃるかもしれません。私は破ってしまったりくっつきあったラップを伸ばすのが面倒で挫折してしまったのですが、根性のある方ならできると思います（笑

洗い方はモノによっては上記のシャワーキャップと同じでもいいと思いますが、まな板など平らなところにのばしたほうが洗いやすいですし、すすぎはシャワーなら弱めにして、もしくはシャワーではなく普通の流水ですすいだほうが破れにくいと思います。
干すのはふきん掛けを利用していました。

ラップはメーカーによって強度も薄さもちがいますし、クセというのでしょうか、くっつきやすくて（つまり洗うのが大変なタイプで）丈夫だったり、しっかりラッピングできてもはがすときはラクでしわものばしやすいものがあったり、なぜか裂けやすいものなどけっこう個性があります。
食品・食器に使うときはクレラップが使いやすく、破れにくくしわがのばしやすいので洗うのも比較的ラクなのではないかと思いますが、お顔に使うときにはどうかわかりません…

ご参考になれば幸いです。