自然乾燥だろうがドライヤーだろうが
絶対に乾かして寝るほうがいいですよ。衛生面で濡れたまま寝るのは問題らしいです。細菌などが発生するんですって。濡れたままで寝れば、摩擦で髪も痛むでしょうしね。
ドライヤー、時に温度の高い熱風で乾かせば、それはもちろん髪は痛みますが、濡れた状態はキューティクルが痛みやすい状態なので、自然乾燥で寝る前に乾くような状況ならまだしも、濡れたまま寝るのは摩擦でキューティクルが痛ませるだけです。
美容師さんが上記のようなことをちらっと言ってましたが、私はそれプラス、髪の毛をしっかり乾かさないと寝癖がつくことも嫌なんです。ドライヤーでちゃちゃっと乾かしたら、髪が完全に冷えるまで寝ない。時間がないときは、温風で乾かした後、冷風で髪を冷やす。それで髪をうなじから持ち上げて枕に広げて寝ます。その寝方がいいかどうかは別ですが、背中が髪を引っ張るのがいやで、上に持ち上げてます。

どちらにしても、高温で長時間ドライヤーをかけない限り、そこまでひどくは痛みませんよ。

絶対乾かして寝るべき！

ご参考まで。