限度を持ってしていればメイクもヒールもOKだと…
私は中２です(o・ω・o)ノ
やはり私も主さんと同意見でけばけばしいギャルメイクは引きますし、ましてや大人は私たちと同年代の方よりももっと引く、もしくは「こんな化粧してなんかかわいそう…」て思ってる方も多いと思います。

他の回答している方が言っているとうりメイクが悪いわけじゃありません。
もちろん私もしていますし（笑）
ただ限度が必要だと私は考えます。

私は年の割に大人っぽい（老け顔？？）なのかジャージの時はすっピンでもまだ良いのですが（ジャージとかスエットでするとギャル（ヤンキーかな？？）に見えるかも(・_・;)）
私服で出かけるときは（地元は眼鏡でOKしてくれてますが）母から「メイクして」って言われます。
まぁ、私がnon-noやSEVENTEEN（の大人っぽい格好）をしているせいかすっピンだとおかしいそうなのでｗｗ（メイクしてると高校生か大学生ぐらいに見えるそうです）
私は
BBクリーム
マシュマロフィニッシュパウダー（パウダー）
クリームチーク
チーク＆チーク（パウダーチーク）
パーフェクトブラウンアイズ（アイシャドウ）
パウダーアイライナー
ラッシュニスタ（メイベリンのマスカラ）
ハイライト
ノーズシャドウ
シェーディング
キャンディラップリップ（グロス）
までしてますが周りの人からはナチュラルメイクと言われます（マスカラ以外はすべてプチプラのキャンメイク使ってます）。
いちばん薄い時は下地に（母の）チーク、グロスだけの時もありますがｗｗ
（制服の時は日焼け止めとパウダーだけなのですが母から「コスプレ（笑）」ってからかわれますｗｗ）
メイクした時は絶対にクレンジングは欠かせません。（常識ですが）主さんも日焼け止めだけでもクレンジングした方がいいですよ（｀・ω・´）ノ

話がそれましたがやはり限度が大切だと思います。
私のナチュラルといわれるメイクでもアイラインをぶっとく引くだけでけばい人になってしまいます。
チークが濃すぎると原宿系の個性はメイクになります（それはそれで可愛いですが）。リップが赤すぎるとお化け屋敷の口裂け女っぽいメイクになります。

メイクは１つが濃いだけでケバクなってしまうので限度が必要です。
限度を守れば可愛いです。もちろん主さんのＵＶケアのメイクはすっピンっぽいし可愛いです。

ヒールの靴もOKだと考えています。
私は夏８cmの高さがあるサンダルをはきます。
ただヒールを履くときは服もそこそこの物（値段ではなくセンスです）を着ないとバランスがおかしいです。
（ジャージにヒール≪←そんなやついないと思うけど≫だとイカレてる人です）

私は人の格好を否定するわけではありませんが（引くことはあっても否定はしません。個人の自由なので）やはりギャルメイクでぶっといラインにガンガンチーク、ツケマが上下明らかに浮いてるのは「んん～…なんか変だな」と思います。小学生に見えるような人がしてると余計に。（童顔という意味ではありません。くみっきーは童顔だけど可愛いですし）

最後に話とは関係ないですが主さんがこれからメイクをもっともっと研究して色々していくうえでカラコンとフルのバッサバッサなつけまつげはやらない事をお勧めします。
もしどうしてもカラコンしたいという場合は眼科でディファインなどを処方してもらうことをお勧めします。
どうして止めるのかとお言ううとカラコンは色素やカーブがあってない事によって眼球が傷つきヘタすると失明してしまうからです。
つけまつげはハーフタイプやじまつに見える物は良いのですがバッサバッサなのはV系などをしない限り浮きます。主さんがいま求めているきれいめボーイッシュからは絶対に浮きます。

色々と長文失礼しました<(_ _)>