私の場合
参考になるかわかりませんが、私の使い方を紹介します。
LUSHのマッサージバーという、オイルが固形になっているようなものを使用しています。

タイミングはお風呂上がりに、スキンケアと髪を乾かした後です。
スキンケアにだいたい５分～１０分、髪を乾かすのに１５分程度かかっていますのでだいたいお風呂上がり２０～３０分後くらいでしょうか。
そのころになるとちょうどよく身体も冷えてきていて、マッサージの絶好のタイミングかなと思っています。

お風呂上がりすぐだと身体がほてっていて、オイルをしてもべとべとで、熱
のせいか私もかゆくなっていました。ちょっとタイミングをずらしてみるだけでかゆみがなくなったので、私の場合は身体の熱さというか温かさというか、それが原因だったのだと思っています。

オイルのあと水で流すとどうなるかですが、私の場合マッサージの後に手を洗うのですが、洗っても全部は落ちないのか、しっとりしています。洗い流す程度にもよると思いますが、さっと流すくらいなら全部は落ちないのではないかと思います。
水と油って相性よくない気もします。（油が水をはじくイメージ）