自然な笑顔って難しいですよね。
もしかして質問者さまは頬のお肉があるタイプの顔つき（いわゆるリス顔）なのかもしれません。わたしもそうなんですが、笑うと頬がもりっとするのであまり自然に笑えない感じはしてます。

暗髪でもあるのですが、工夫は髪型（くせ毛を生かして曲線的なスタイリングにする）や、メイク（明るいオレンジシャドウや、眉毛をライトブラウンに寄せたり、一時期はマスカラもブラウンにしてました）などで全体の印象を柔らかくする感じでしょうか。チークの入れ方もちょっとだけ顔が上気しているように頬の高いところに丸めにして入れるなどもしてましたね。
お洋服は昔はモノトーンパンツスーツで決めることも結構あったのですが、フェミニン系やフレアスカートをいれるようにしたりしました。