化粧品関係で働いている者です（研究員などではないので一般論のみの回答ですが...）。
シミの種類にもよるかと思いますが、肌表面に見えているものだけでなくシミの発生源から肌表面まで柱状にあると思うとわかりやすいと思います。金太郎あめみたいに、表面のみ削っても下に同じ状態のものが潜んでいます。基本はシミの発生を止めることでキレイな状態の肌が生まれてきて、それが表面に出てこないとシミが消えた状態にはなりません。ハイドロキノンは直接的に色素を薄くしたり、発生源の働きを止めるなど、さまざまな効果があります。濃くなったように見えるのは必ずしも薬品を塗布したことによるものではなく、肌の奥に潜んでいたものがターンオーバーなどで表面に出てきたものではないかと思います。もし紫外線対策をきちんとしていない場合は、最悪、薬を塗布した部分が色素沈着を起こして濃くなることはあるようです。
あと、もし医師の勧めで使用しているようであれば、やめるときも医師の指示に従わないといけません。自己判断で使用しているようならやめるも自己判断でよいと思いますが。ハイドロキノンはどちらかというと効果が強力な方なので、その不安も含め、まずはかかったところに相談するのが一番よいかと思います。