私も似たような悩みがずっとあって、上唇だけ乾燥したり皮がめくれたりすることがよくありました。リップクリームを下地にしても防ぎきれない感じ、すごくわかります。

私の場合、原因は「リップクリームの油分と口紅の質感が合ってなかった」ことが大きかったみたいです。しっとり系のリップクリームを厚く塗ったまま口紅を重ねると、表面がぬるぬるしてうまくなじまず、かえって乾燥しやすくなっていた気がします。

改善できたなと感じたのは、リップクリームを塗って少し時間をおいてから、一度ティッシュで軽く押さえて余分な油分をオフしてからリップを塗るやり方。これだけでも、リップの密着感が変わって、乾燥しにくくなりました。

それでも乾くときは、色付きのリップバームや、保湿力が高いリップオイル系（NARSのアフターグローは私も使ったことあります）を単品で使う方がうまくいくこともありました。乾燥しやすい日だけは、色は控えめでも、とにかく保湿優先で乗り切ってます。

一度に全部うまくいかなくても、「今日はこれなら大丈夫だった」が少しずつ見つかっていくと気がラクになるかもしれません。無理なく付き合える方法が見つかるといいですね。