肌質診断
私の場合はアレルギーもあり、生来の敏感肌なので肌質に迷うことはありませんが、自分に合う化粧品を見つけるのが大変ですね。

肌質診断できる方法にはいくつか手段があります。
・他の方も言われている通り、洗顔後何もつけずに様子を見る。
・コスメカウンターに行ってみてもらう。
・自分で機械を購入し、計測する。

私は簡易式『水分・油分チェッカー』を持っています。
おおよその水分量・湯分量がわかれば、必要なスキンケアを考えることが出来ます。
ちょっと気になる…と思ったときにすぐ使えるので便利です。

デパコスはもうかなりご無沙汰していて、化粧品はもっぱらドラッグストアや無印、ロフトで調達しています。
ドラッグストアでも店員さんに測ってもらうことはできますが、毎日行くわけでなし。
ある程度正確に測ってもらいたいときには、ドラストでお願いしてます。

さて、ご質問1～4についてです。

1.肌質診断を受けたほうがいいでしょうか。
自分の肌質をしっかり調べてから使う人、全く気にせず自分の使いたいものを使う人。スキンケアに力を入れている人も、色々ですね。
しかし、今から使う化粧品をきちんと選びたいというのであれば、一度肌質診断はしたほうがいいと思います。
最近はメンズコスメも多くなってきています。
デパートのカウンターでも、男性化粧品専門というところも出てきています。
http://www.labseries.co.jp/locator/index.tmpl
こういったところなら気兼ねなく、基礎化粧品を選べるのではないでしょうか。

2.オススメの化粧水
肌質によって、ベストなコスメが違います。肌質がわからないのでこれ！と限定したオススメはできません。
私はスキンケアの中で、それほど化粧水に重きを置かないので。
無印の敏感肌用しっとりタイプを使っています。

3.どんなケアをしているか。
これも若い男性の参考にはならないと思いますが。
朝のお手入れは、洗顔→化粧水少量→美容液→乳液→化粧下地・メイク。
夜のお手入れは、クレンジング→洗顔→プレ化粧水→（ときどきシートパック）→保湿化粧水少量→美容液→クリーム。
それに時々、かっさマッサージが加わるくらいです。
男性でこのようなケアをする人は少ないと思います。

4.洗顔料について
女性と男性では皮脂量が違います。
男性は皮脂が多い傾向にあるので、さっぱりとした洗い上がりのものが多いのではないでしょうか。
うちの主人も、さっぱりとした洗い上がりを好みます。
女性用の洗顔料は、おおむね『うるおい・つっぱらない』が多いですね。
皮脂を落としすぎないように処方されています。
男性でも女性用のケアが合う…という方はおられます。
それは、かなり乾燥肌の人。
肌質診断等で水分・油分共に不足している男性は、女性用化粧品を使ったほうがいい場合もあるかと思いますね。、

＞連日の質問で、女性化をめざしているのか？と思われるかもしれませんが
そのようなことはないと思いますよ。
就職活動のハンドブックなどを見たら解りますが。
『清潔感がある』
『手入れが行き届いている』
というのは重要なポイントです。
これは、何も化粧品を使え…ではありませんが、気になるところがあるのであれば、お手入れしておくことは重要です。
大人として意識する…というのはいいことだと思いますよ。

よろしければ参考まで。