１と４に関して
カバーマークのブルーベース・イエローベースというのは、
パーソナルカラーのそれではなく
カバーマーク独自の「ジャスミーカラー」理論に基づいて判断される「スキンアンダートーン」というものです。
動脈の色が濃く出ている肌をイエローベース、
静脈の色が濃く出ている肌をブルーベースと呼びます。
よって、パーソナルカラーがプロ診断でブルーベースであっても、カバーマークでイエローベースというのは有り得ることです。
カバーマークの店員さんはパーソナルカラーの教育を受けているのではなく、ジャスミーカラーの教育を受けているので、誤診断とは言い切れません。
診断を受けたファンデーションの色味が合わないと感じるのであれば、幾つか店舗を回ってみたり、
試しにブルーベース用の同じ明度のもの（診断後の色味がYN１０だったらBN１０など）をタッチアップしてもらってもいいと思います。
つけたてではわからないので、早い時間にタッチアップしてもらい、夕方ごろの肌のくすみ方を見てください。
これに関しては、カバーマークのホームページにも記載があります。http://www.covermark.co.jp/jusme/about/

２に関して
私もプロ診断ブルベ冬です。
人によって様々なのでなんとも言えませんが、冬タイプの方は確かにブラウンの使い方は難しいですが、赤みのモーヴに近いブラウンや、カーキ寄りのブラウン、グレー寄りのスモーキーなブラウンは綺麗にハマります。
加えて、ブルベ冬の方がイエベ春にみせることも可能だと思います。
ブルベ冬の人がイエベ春に擬態したい、などという記事もネットには多くあります。
自分でイエベ春色が似合う雰囲気作りやベースメイクをする、髪色を変える、カラコンを入れるなど、いろいろな方法を研究してる方が多いです。

３に関してですが
私もそうです。
派手めな顔立ちの冬タイプならではなのか、皆さんそうなのかはわかりませんが、
目鼻立ちがはっきりとした冬タイプの顔立ちですので、メイクをすると華やかになり、より派手な顔になります。
なので、カジュアルで薄いメイクやノーメイクのほうが当然幼く見られますし、
２に関しての話にも通ずるのですが、私はこの派手顔が嫌なので、目の周りはブラックを使わず、マスカラもアイライナーも赤みのあるブラウンを選んで柔らかい目元にするよう心がけてます。

身長が１４８cmしかないというのもあり、私も未だに学生証の提示を求められたりするのですが、
高校生くらいまでは、実年齢より上に見られることが多かったです。
高校生のとき百貨店で買い物した際、制服を着ていたのに駐車券の有無を問われたことなどあります。
幼い頃年上に見られていた顔立ちがはっきりした人は、顔が出来上がるのが早い人が多く、大人になっても顔立ちが変わらないため、結果年を取ってから若く見られることが多いと、大学時代ハーバードの教授に言われたことがあります。
逆に童顔と言われて育ってきた人は年を取ってから老けて見られることが多いともおっしゃってました。
こちらは、何か統計的にというわけではなく、教授の主観だとも思われますが。
この話から、冬タイプの方は目鼻立ちが濃い故、小さい頃から顔が出来上がっていた方がもしかしたら多いのかも、と質問を拝見して思いました。

いずれにせよ、カバーマークの診断はパーソナルカラーとは違うということを心得ていただければ納得できる結果だったのではと思います。