下地
ニキビ肌用の下地があります。
ちなみに私はあまりにもニキビが酷い時にはＤＨＣのニキビ肌用下地を使用しています。
ちなみに普段から同ラインのコンシーラーでニキビ跡を隠しています。

やっぱり下地があるのと無いのではファンデのノリ・フィット感・モチなどが違うので、ファンデを塗るなら下地は使用するべきだと思います。

しかし下地＋ファンデが面倒なら、カバー力高めの下地のみ、もしくはＢＢクリームのみでも良いと思います。
（むしろお若い方ならそれだけで十分だと思います）
他の方も仰っていますが、絶対に日焼け止め効果のあるものを選んでください。将来のシミ・シワ予防には必須です。

マスカラに関しては下地なしでもＯＫですが（私も以前そうでした）以下のようなデメリットがあります。
・フィルムタイプのマスカラ→ビューラーで上げたまつ毛が落ちてくる（カールキープ力がないため）
・ウォータープルーフタイプのマスカラ→カールはキープされるがクレンジングが大変

そこで私のイチオシ下地はエテュセのラッシュバージョンアップです。
カールキープ力もしっかりありつつクレンジングも楽。
しかも白い下地ではなくグレーの下地なので、面倒な時はこれだけでも（＝後でマスカラ重ねなくても）ＯＫなのです。
繊維入りで長さも出ますし。

チークに関しては、素肌に直接つけちゃだめということはありませんが、やっぱりそこに直射日光が当たると肌に良くない気がします…。
他の方も仰るように色素沈着とかありそう…。

そして何よりもとの肌のトーンを下地やファンデで整えてから塗る方が、チークが映えると思います。
（特に私は肌がきれいでなく色ムラがあるので、直接チークを塗ったらせっかくのチークの色がにごって見えそう…）
肌を綺麗に見せるのがメイクですから、その効果を最大限に引き出すならやはり下地なりファンデを塗った後でチークを入れることをおすすめします。