ウェッジソールがおすすめ
私も外反母趾ぎみなので、ヒール靴はこれまでたくさん痛い思いと失敗をしてきました。

ヒールが独立したタイプではなく、一体化しているウェッジタイプだと格段に歩きやすいです。
また、足を包む甲の部分が伸縮性のある生地ですと、足入れも履いていても痛くなりにくいです。
伸縮性のある生地は合皮の方が探しやすいです。

それとどなたかも書かれていましたが、ストラップが付いた物も脱げにくい+歩きやすさ向上につながります。
甲を渡るストラップもいいですが、足首にストラップが巻きつくタイプはフィット感抜群です。

それでもどうしても合わない靴の時は、中敷きで微調整しています。
踵があたる部分に貼るパッドやプニプニとやわらかいジェルタイプのつま先だけのパッドは微調整しやすいです。

最近では花柄のタイプも見かけるので、靴を脱いでパッドだけが目立つ・・・という事もなくておすすめです。

お店での試着は、両足履いて5m程度歩いて、しゃがんで、立って・・・という普段の動作をすのがおすすめです。

大きな店舗おデパートですとシューフィッターさんがいるので相談なさってみるのもいいと思います。

気に入った靴でおしゃれしたいですものね。
トビ主様の足に合うものが見つかるといいですね(＾＾)